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Damit, dass du einen Webmail-Dienst benutzt kannst du dir das verschlüsseln schon sparen. Dieser (Windows Life, MS) muss nämlich in entsprechenden Anfragen deine Mails herausgeben.
Natürlich nur, was den Staat angeht. Das Abfangen/"Mitlesen" deiner Mails wird durch Verschlüsselung unterbunden.
Es geht nicht darum den "Transfer" der Email zu verschlüsseln (was schon durch Verwendung von SSL/TSL sichergestellt ist), sondern den Text selbst. Da kann der Webmail-Dienst dann auch nichts anderes als Datenmüll herausgeben.
Na wenn du die mit dem Webinterface schreibst, musst du die Email halt vor dem Versenden verschlüsseln. Ist natürlich umständlicher als mit zB Thunderbird, aber geht.